Тема 3. Алкены и алкадиены: строение, свойства

Гомологические ряды CₙH₂ₙ и CₙH₂ₙ₋₂, реакции присоединения, полимеризация. 100 заданий на отработку.

Простыми словами

Полиэтиленовый пакет сделан из этилена, а резина шин — из каучука, построенного из бутадиена или изопрена. У этих молекул есть двойная связь C=C. Она «непрочная наполовину»: легко раскрывается, и к молекуле присоединяются другие атомы — или такие же молекулы, образуя длинный полимер.

АлкеныОдна двойная связь C=C. Формула

C_{n} H_{2 n}

n \geq 2

АлкадиеныДве двойные связи C=C. Формула

C_{n} H_{2 n - 2}

n \geq 3

Формулы и названия

Двойная связь «отнимает» у цепи два атома водорода по сравнению с алканом $C_{n} H_{2 n + 2}$ ; две двойные связи — четыре.

алкены : C_{n} H_{2 n}, M = 14 n алкадиены : C_{n} H_{2 n - 2}, M = 14 n - 2

n

— число атомов углерода,

M

— молярная масса, г/моль

$n$	Алкен	Формула	$M$
2	этен (этилен)	C₂H₄	28
3	пропен	C₃H₆	42
4	бутен	C₄H₈	56
5	пентен	C₅H₁₀	70
6	гексен	C₆H₁₂	84
7	гептен	C₇H₁₄	98
8	октен	C₈H₁₆	112
9	нонен	C₉H₁₈	126
10	децен	C₁₀H₂₀	140

Суффикс -ен у алкенов, -диен у алкадиенов; цифра — номер атома C, с которого начинается двойная связь (цепь нумеруют так, чтобы номер был меньше): бутен-1 $C H_{2} = CH - C H_{2} - C H_{3}$ , бутадиен-1,3 $C H_{2} = CH - CH = C H_{2}$ , изопрен — 2-метилбутадиен-1,3, $C_{5} H_{8}$ .

Формула алкена с $n = 2$ ? Сколько атомов C в алкене $C_{6} H_{12}$ ?

$n = 2$ : $C_{2} H_{2 \cdot 2} = C_{2} H_{4}$ — этен.
В $C_{6} H_{12}$ углерода $6$ ; проверка $2 \cdot 6 = 12$ ✓ — гексен.
Алкадиен с $n = 4$ : $C_{4} H_{2 \cdot 4 - 2} = C_{4} H_{6}$ — бутадиен.

$C_{n} H_{2 n - 2}$ — формула и алкадиенов, и алкинов; $C_{n} H_{2 n}$ — и алкенов, и циклоалканов. По молекулярной формуле класс не определить — смотрят на строение.

Строение двойной связи

Атомы C при двойной связи — в sp²-гибридизации, угол $12 0^{\circ}$ , все соседние атомы лежат в одной плоскости. Двойная связь = одна $σ$ -связь + одна $π$ -связь. $π$ -связь слабее — её и разрывают реакции присоединения.

Вращаться вокруг двойной связи молекула не может. Если у каждого атома C при ней два разных заместителя, возможна цис-транс-изомерия:

Одна формула

C_{4} H_{8}

, разное расположение групп в пространстве

Реакции присоединения

Реакция	Пример
бромирование — качественная: бромная вода обесцвечивается	$C H_{2} = C H_{2} + B r_{2} \to C H_{2} Br - C H_{2} Br$
гидрирование (Ni, $t$ )	$C_{2} H_{4} + H_{2} \to C_{2} H_{6}$
гидратация (кат. $H^{+}$ )	$C_{2} H_{4} + H_{2} O \to C_{2} H_{5} OH$
гидрогалогенирование	$C H_{3} - CH = C H_{2} + HBr \to C H_{3} - CHBr - C H_{3}$
мягкое окисление $KMn O_{4}$ (реакция Вагнера) — раствор обесцвечивается	$3C H_{2} = C H_{2} + 2KMn O_{4} + 4 H_{2} O \to 3HOC H_{2} - C H_{2} OH + 2Mn O_{2} + 2KOH$
полимеризация	$n C H_{2} = C H_{2} \to (- C H_{2} - C H_{2} -)_{n}$ — полиэтилен

При присоединении $HX$ (или воды) к несимметричному алкену водород идёт к атому C при двойной связи, у которого больше атомов H, а $X$ — к тому, у которого их меньше. Поэтому из пропена и $HBr$ получается 2-бромпропан.

«Богатый богатеет»: водород идёт туда, где водорода и так больше.

Алкадиены присоединяют вдвое больше реагента (на 1 моль — 2 моль $H_{2}$ или $B r_{2}$ ). Их полимеризация даёт каучуки: из бутадиена-1,3 — синтетический бутадиеновый, из изопрена — изопреновый (как натуральный).

Обесцвечивают бромную воду и $KMn O_{4}$ все непредельные (алкены, алкадиены, алкины), но не алканы — так их и различают.

Примеры заданий

Это несколько заданий из тренажёра, остальные — в тренажёре в начале страницы.

Как называется алкен с n = 2 атомами углерода?

этен
пентен
нонен
бутен

Показать ответ

Ответ: этен
Решение. Алкен с n = 2 называется этен.

Вычислите молярную массу алкадиена с 4 атомами углерода.

Показать ответ

Ответ: 54
Решение. M = 14·4 - 2 = 54 гмоль.

Какова общая формула гомологического ряда алкенов?

CₙH₂ₙ
CₙH₂ₙ₋₂
CₙH₂ₙ₊₂
CₙH₂ₙ₋₆

Показать ответ

Ответ: CₙH₂ₙ
Решение. Общая формула алкенов: CₙH₂ₙ.

К какому классу (по общей формуле) относится углеводород C₃H₈?

алканы (CₙH₂ₙ₊₂)
алкены (CₙH₂ₙ)
алкадиены и алкины (CₙH₂ₙ₋₂)

Показать ответ

Ответ: алканы (CₙH₂ₙ₊₂)
Решение. C₃H₈: H = 8 = 2n+2 → класс алканы (CₙH₂ₙ₊₂).

Какая качественная реакция позволяет обнаружить двойную связь в алкене?

этан C₂H₆
этанол C₂H₅OH
обесцвечивание бромной воды
H присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, X — к менее гидрогенизированному

Показать ответ

Ответ: обесцвечивание бромной воды
Решение. Алкен вступает в реакцию присоединения по двойной связи с бромом, и жёлто-оранжевая окраска бромной воды исчезает — это качественная реакция на кратную связь.

Какова общая формула гомологического ряда алкадиенов?

CₙH₂ₙ
CₙH₂ₙ₋₂
CₙH₂ₙ₊₂
CₙH₂ₙ₋₆

Показать ответ

Ответ: CₙH₂ₙ₋₂
Решение. Общая формула алкадиенов: CₙH₂ₙ₋₂.

Какой продукт образуется при гидрировании этена (C₂H₄ + H₂, катализатор Ni)?

полиэтилен
H присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, X — к менее гидрогенизированному
этанол C₂H₅OH
этан C₂H₆

Показать ответ

Ответ: этан C₂H₆
Решение. Присоединение водорода по двойной связи превращает алкен в соответствующий алкан: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆.

Алкен имеет формулу C₄H₈. Сколько в нём атомов углерода?

Показать ответ

Ответ: 4
Решение. Формула C₄H₈: n = 4.

Тема 3. Алкены и алкадиены: строение, свойства, реакции присоединения

Простыми словами

Формулы и названия

Строение двойной связи

Реакции присоединения

Примеры заданий