Тема 8. Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Гомологический ряд CₙH₂ₙO₂, реакция этерификации, свойства кислот и эфиров. 100 заданий на отработку.

Простыми словами

Уксус на кухне — раствор уксусной кислоты, жжёт крапива и кусаются муравьи из-за муравьиной. Если такую кислоту «сшить» со спиртом, получится сложный эфир — вещество с фруктовым запахом: так пахнут ароматизаторы груши или ананаса.

Карбоновые кислоты — органические вещества с карбоксильной группой $- COOH$ : это карбонил $C = O$ и гидроксил $OH$ у одного атома углерода. Предельные одноосновные кислоты — $C_{n} H_{2 n + 1} COOH$ (у муравьиной — просто $HCOOH$ ).

Общая формула и названия

C_{n} H_{2 n} O_{2}, M = 14 n + 32 г / моль

n

— общее число атомов C (включая атом C карбоксила)

$n$	Название	Формула	$M$ , г/моль
1	метановая (муравьиная)	CH₂O₂ — HCOOH	46
2	этановая (уксусная)	C₂H₄O₂ — CH₃COOH	60
3	пропановая (пропионовая)	C₃H₆O₂	74
4	бутановая (масляная)	C₄H₈O₂	88
5	пентановая	C₅H₁₀O₂	102
6	гексановая	C₆H₁₂O₂	116
7	гептановая	C₇H₁₄O₂	130
8	октановая	C₈H₁₆O₂	144
9	нонановая	C₉H₁₈O₂	158
10	декановая	C₁₀H₂₀O₂	172

Формула кислоты с $n = 1$ ? Сколько атомов C в кислоте $C_{4} H_{8} O_{2}$ ?

$n = 1$ : $C_{1} H_{2} O_{2} = C H_{2} O_{2}$ , то есть $HCOOH$ — муравьиная кислота.
В $C_{4} H_{8} O_{2}$ углерода $4$ (атом C карбоксила тоже считается!) — бутановая кислота.

В записи $C_{3} H_{7} COOH$ атомов углерода не 3, а $3 + 1 = 4$ . Не забывайте атом C группы $COOH$ .

Свойства кислот

Атом H карбоксила отщепляется в воде — это слабые кислоты: $C H_{3} COOH ⇄ C H_{3} CO O^{-} + H^{+}$ . Они дают все реакции кислот:

Реагент	Уравнение
активный металл	$2C H_{3} COOH + Mg \to (C H_{3} COO)_{2} Mg + H_{2} ↑$
щёлочь	$C H_{3} COOH + NaOH \to C H_{3} COONa + H_{2} O$
карбонат — качественная реакция (газ $C O_{2}$ )	$2C H_{3} COOH + N a_{2} C O_{3} \to 2C H_{3} COONa + C O_{2} ↑ + H_{2} O$
спирт (этерификация)	см. ниже

Муравьиная кислота $HCOOH$ содержит альдегидный фрагмент $H - C = O$ и поэтому, единственная в ряду, даёт реакцию «серебряного зеркала».

Этерификация и сложные эфиры

Этерификация — обратимая реакция кислоты со спиртом (кат. конц. $H_{2} S O_{4}$ , $t$ ). Кислота отдаёт группу OH, спирт — атом H; из них получается вода.

Уксусная кислота + этанол → этилацетат + вода

C H_{3} COOH + C_{2} H_{5} OH ⇄ H_{2} S O_{4}, t C H_{3} COO C_{2} H_{5} + H_{2} O

Название эфира — по спирту и кислоте: $C H_{3} COO C_{2} H_{5}$ — этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты), $HCOOC H_{3}$ — метилформиат.

Сложные эфиры предельных кислот и спиртов имеют ту же формулу $C_{n} H_{2 n} O_{2}$ ( $n \geq 2$ ), что и кислоты: $C_{2} H_{4} O_{2}$ — и уксусная кислота, и метилформиат. Это межклассовые изомеры.

Реагент	Кислоты	Сложные эфиры
активные металлы	реагируют, выделяется $H_{2}$	не реагируют
карбонаты	выделяется $C O_{2}$	не реагируют
вода (кат. $H^{+}$ )	—	обратимый гидролиз: эфир + вода ⇄ кислота + спирт
щёлочь	нейтрализация	необратимый гидролиз — омыление: соль + спирт

Жиры — сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. Щелочной гидролиз жира даёт глицерин и соли высших кислот — мыло; отсюда слово «омыление».

При этерификации «кислота теряет хвост OH, спирт — голову H». В названии эфира сначала спирт (этил), потом кислота (ацетат).

Высшие кислоты, жиры и горение

Кислота	Формула
пальмитиновая (предельная)	$C_{15} H_{31} COOH$
стеариновая (предельная)	$C_{17} H_{35} COOH$
олеиновая (одна связь C=C)	$C_{17} H_{33} COOH$
щавелевая (этандиовая, двухосновная)	$HOOC - COOH$

Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Животные жиры (остатки предельных кислот) обычно твёрдые, растительные масла (остатки непредельных кислот) — жидкие. Твёрдый жир из жидкого получают гидрированием — присоединением водорода по связям C=C (так делают маргарин).

Как кислоты, карбоновые кислоты реагируют с активными металлами ( $2C H_{3} COOH + Zn \to (C H_{3} COO)_{2} Zn + H_{2} ↑$ ) и с содой: $2C H_{3} COOH + N a_{2} C O_{3} \to 2C H_{3} COONa + H_{2} O + C O_{2} ↑$ — ацетат натрия, вода и углекислый газ.

C_{n} H_{2 n} O_{2} + \frac{3 n - 2}{2} O_{2} \to n C O_{2} + n H_{2} O

горение предельной одноосновной кислоты; при дробном коэффициенте всё умножают на 2:

2HCOOH + O_{2} \to 2C O_{2} + 2 H_{2} O

Примеры заданий

Это несколько заданий из тренажёра, остальные — в тренажёре в начале страницы.

Кислота имеет формулу CH₂O₂. Сколько в ней атомов углерода?

Показать ответ

Ответ: 1
Решение. Формула CH₂O₂: n = 1.

Вычислите молярную массу кислоты с 1 атомами углерода.

Показать ответ

Ответ: 46
Решение. M = 14·1 + 32 = 46 гмоль.

Какова общая формула гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот?

CₙH₂ₙO
CₙH₂ₙ₋₂O₂
CₙH₂ₙO₂
CₙH₂ₙ₊₂O₂

Показать ответ

Ответ: CₙH₂ₙO₂
Решение. Общая формула предельных одноосновных кислот: CₙH₂ₙO₂.

Как называется муравьиная кислота по систематической номенклатуре?

пропановая
бутановая
этановая
метановая

Показать ответ

Ответ: метановая
Решение. Муравьиная (HCOOH, n=1) — тривиальное название метановой кислоты.

Сколько атомов кислорода входит в состав карбоксильной группы –COOH?

Показать ответ

Ответ: 2
Решение. В группе –COOH — 2 атома кислорода.

Какова молекулярная формула предельной одноосновной кислоты с n = 2 атомами углерода?

C₂H₄O₂
C₃H₆O₂
C₂H₄O
C₂H₆O₂

Показать ответ

Ответ: C₂H₄O₂
Решение. n = 2: формула C₂H₄O₂ (H = 2·2 = 4, плюс два атома O).

Кислота имеет формулу C₂H₄O₂. Сколько в ней атомов углерода?

Показать ответ

Ответ: 2
Решение. Формула C₂H₄O₂: n = 2.

Как называется (по систематической номенклатуре) кислота с n = 2 атомами углерода?

декановая
метановая (муравьиная)
пропановая (пропионовая)
этановая (уксусная)

Показать ответ

Ответ: этановая (уксусная)
Решение. Кислота с n = 2 называется этановая (уксусная).