Какие две функциональные группы обязательно содержит α-аминокислота? Варианты: аминогруппу –NH₂ и карбоксильную группу –COOH; с выделением воды; те, которые не синтезируются в организме человека; они реагируют и с кислотами, и со щелочами.

аминогруппу –NH₂ и карбоксильную группу –COOH

Что определяет первичную структуру белка? Варианты: за счёт водородных связей; пространственная укладка спирали в клубок (глобулу); необратимая денатурация (свёртывание белка); последовательность аминокислотных остатков в цепи.

последовательность аминокислотных остатков в цепи

Что наблюдается при биуретовой реакции на белок (CuSO₄ + щёлочь)? Варианты: биуретовая; фиолетовое окрашивание; ксантопротеиновая; запах жжёных перьев.

фиолетовое окрашивание

Тема 10 · Химия

Тема 10. Амины, аминокислоты, белки

Амины и их основность, амфотерность аминокислот, пептидная связь, строение и свойства белков. 100 заданий на отработку.

Решено

Правильно

Точность

Простыми словами

Запах несвежей рыбы дают амины — «родственники» аммиака $N H_{3}$ , у которого атомы водорода заменены на углеводородные остатки. А если в молекуле есть и аминогруппа, и кислотная группа, получается аминокислота — «кирпичик», из которого организм строит белки.

Амины — производные аммиака, в которых один, два или три атома H заменены на радикалы $R$ .

Тип	Строение	Пример
первичный	$R - N H_{2}$	$C H_{3} - N H_{2}$ — метиламин
вторичный	$R - NH - R^{'}$	$C H_{3} - NH - C H_{3}$ — диметиламин
третичный	$R - N (R^{'}) - R^{''}$	$(C H_{3})_{3} N$ — триметиламин

Формула предельных аминов

C_{n} H_{2 n + 3} N, M = 14 n + 17 г / моль

предельные амины;

n

— число атомов углерода

Откуда $2 n + 3$ : у алкана $C_{n} H_{2 n + 2}$ один H заменили на $N H_{2}$ — водородов стало $2 n + 1 + 2$ .

$n$	Название	Формула	$M$ , г/моль
1	метиламин	CH₅N	31
2	этиламин	C₂H₇N	45
3	пропиламин	C₃H₉N	59
4	бутиламин	C₄H₁₁N	73
5	пентиламин	C₅H₁₃N	87

Формула первичного амина с $n = 1$ ? Сколько атомов C в амине $C_{3} H_{9} N$ ?

$n = 1$ : $C_{1} H_{2 \cdot 1 + 3} N = C H_{5} N$ , то есть $C H_{3} N H_{2}$ — метиламин.
В $C_{3} H_{9} N$ индекс углерода $3$ ; проверка $2 \cdot 3 + 3 = 9$ ✓.

Амины — основания

У атома азота есть неподелённая электронная пара — ею амин присоединяет ион $H^{+}$ , как аммиак. Поэтому растворы аминов — щелочные (лакмус синеет), а с кислотами амины дают соли:

C H_{3} N H_{2} + H_{2} O ⇄ [C H_{3} N H_{3}]^{+} + O H^{-}

C H_{3} N H_{2} + HCl \to [C H_{3} N H_{3}] Cl — хлорид метиламмония

Анилин $C_{6} H_{5} N H_{2}$ — ароматический амин. Его получают восстановлением нитробензола (реакция Зинина):

C_{6} H_{5} N O_{2} + 6 [H] \to C_{6} H_{5} N H_{2} + 2 H_{2} O

Качественная реакция на анилин — с бромной водой: выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина.

C_{6} H_{5} N H_{2} + 3B r_{2} \to C_{6} H_{2} B r_{3} N H_{2} ↓ + 3HBr

предельные амины > N H_{3} > анилин

Радикал

C H_{3}

«подталкивает» электроны к азоту — основность растёт; бензольное кольцо их «оттягивает» — анилин слабее аммиака и лакмус не окрашивает.

Аминокислоты и пептидная связь

α-Аминокислоты $H_{2} N - CHR - COOH$ содержат у одного атома C аминогруппу $- N H_{2}$ (основная) и карбоксильную группу $- COOH$ (кислотная). Значит, они амфотерны — реагируют и с кислотами, и со щелочами:

H_{2} N - C H_{2} - COOH + HCl \to [H_{3} N - C H_{2} - COOH] Cl

H_{2} N - C H_{2} - COOH + NaOH \to H_{2} N - C H_{2} - COONa + H_{2} O

Аминокислота	Формула	$M$ , г/моль
глицин (аминоуксусная)	$H_{2} N - C H_{2} - COOH$ , C₂H₅NO₂	75
аланин	$H_{2} N - CH (C H_{3}) - COOH$ , C₃H₇NO₂	89

Аминогруппа одной молекулы реагирует с карбоксилом другой, отщепляется вода — возникает пептидная связь $- CO - NH -$ :

Глицин + аланин → дипептид +

H_{2} O

Из двух разных аминокислот получаются два разных дипептида (Гли-Ала и Ала-Гли): важно, чья аминогруппа реагирует.

Белки

Белки — природные полимеры из остатков α-аминокислот, соединённых пептидными связями.

Структура	Что это	Чем держится
первичная	последовательность аминокислот в цепи	пептидные (ковалентные) связи
вторичная	α-спираль или β-слой	водородные связи
третичная	укладка спирали в «клубок» (глобулу)	дисульфидные мостики, ионные, водородные, гидрофобные взаимодействия
четвертичная	объединение нескольких цепей (гемоглобин)	те же слабые взаимодействия

ДенатурацияРазрушение вторичной–четвертичной структуры при нагревании, действии кислот, солей тяжёлых металлов, спирта. Первичная сохраняется (варёное яйцо).

ГидролизРазрыв пептидных связей (кислота, щёлочь или ферменты) — белок распадается до аминокислот.

Цветная реакция	Реактив	Признак
биуретовая (на пептидные связи)	$Cu (OH)_{2}$ в щелочной среде ( $CuS O_{4} + NaOH$ )	фиолетовое окрашивание
ксантопротеиновая (на бензольные кольца аминокислот)	концентрированная $HN O_{3}$	жёлтое окрашивание

Структуры белка — как телефонный шнур: 1 — порядок бусин на нитке, 2 — нитка скручена в пружинку, 3 — пружинка смята в комок, 4 — несколько комков вместе.

Ещё об анилине и белках

Анилин $C_{6} H_{5} N H_{2}$ — более слабое основание, чем предельные амины: бензольное кольцо оттягивает неподелённую пару электронов азота. Его раствор практически не меняет окраску лакмуса. С соляной кислотой даёт соль — хлорид фениламмония $C_{6} H_{5} N H_{3} Cl$ ; с бромной водой реагирует без катализатора. Применяют для производства красителей и лекарств.
Пептидная связь образуется с выделением воды (реакция поликонденсации). В построении белков участвуют 20 аминокислот; незаменимые не синтезируются в организме человека и должны поступать с пищей.
Функции белков: каталитическая (ферменты, например пепсин желудочного сока), транспортная (гемоглобин переносит кислород), защитная (антитела), строительная. По форме молекул белки бывают глобулярные и фибриллярные (нитевидные: кератин, коллаген).
Ренатурация — восстановление природной структуры белка после устранения денатурирующего фактора (возможна, если не нарушена первичная структура).

Серия: 0

Где это пригодится: ЕГЭ — 1 заданиеЗадания экзамена 11 класса, которые опираются на этот материал — нажмите, чтобы раскрыть список

ЕГЭ, задание 13: Жиры, углеводы, амины и белки1 балл · базовый уровень · 3 минутыОткрыть →