Тема 7. Альдегиды и кетоны

Общая формула CₙH₂ₙO, карбонильная группа, качественные реакции на альдегиды. 100 заданий на отработку.

Простыми словами

Формалин в кабинете биологии, запах яблок при брожении, жидкость для снятия лака — во всех этих веществах есть группа атомов C=O. Её называют карбонильной. Где она стоит — на конце цепи или в середине, — решает, перед нами альдегид или кетон.

АльдегидКарбонил на конце цепи: группа

- CHO

. У атома C карбонила есть атом H.

КетонКарбонил внутри цепи: группа

> C = O

между двумя атомами углерода.

Выделена карбонильная группа. Слева у неё сосед H — альдегид, справа два соседа C — кетон

Общая формула и названия

C_{n} H_{2 n} O

общая формула предельных альдегидов и кетонов

Здесь $n$ — число атомов углерода. Атомов водорода вдвое больше, атом кислорода один. Альдегиды существуют с $n \geq 1$ , кетоны — с $n \geq 3$ (карбонилу нужны два соседа-углерода).

M = 14 n + 16 г / моль

молярная масса:

12 n + 2 n + 16

$n$	Альдегид	Формула	$M$ , г/моль
1	метаналь (формальдегид)	CH₂O	30
2	этаналь (уксусный альдегид)	C₂H₄O	44
3	пропаналь	C₃H₆O	58
4	бутаналь	C₄H₈O	72
5	пентаналь	C₅H₁₀O	86
6	гексаналь	C₆H₁₂O	100
7	гептаналь	C₇H₁₄O	114
8	октаналь	C₈H₁₆O	128
9	нонаналь	C₉H₁₈O	142
10	деканаль	C₁₀H₂₀O	156

Названия по ИЮПАК: корень алкана + суффикс -аль у альдегидов (этан → этаналь) и -он у кетонов (пропан → пропанон, бутан → бутанон).

Какова формула альдегида с $n = 1$ ? Сколько атомов C в альдегиде $C_{4} H_{8} O$ ?

Подставляем $n = 1$ в $C_{n} H_{2 n} O$ : $C_{1} H_{2} O$ , то есть $C H_{2} O$ (метаналь).
В $C_{4} H_{8} O$ индекс у углерода равен $4$ — значит, $n = 4$ (бутаналь). Проверка: $2 n = 8$ ✓

Молярная масса альдегида $72$ г/моль. Что это за вещество?

$14 n + 16 = 72$ , отсюда $14 n = 56$ , $n = 4$ .
Ответ: $C_{4} H_{8} O$ — бутаналь.

По одной молекулярной формуле класс не определить: $C_{3} H_{6} O$ — это и пропаналь, и пропанон (они межклассовые изомеры). Нужна структурная формула.

Химические свойства

Двойная связь C=O позволяет присоединять водород, а атом H у карбонила делает альдегиды лёгкими восстановителями — они окисляются до карбоновых кислот.

Реакция	Уравнение
восстановление альдегида (Ni, $t$ )	$C H_{3} CHO + H_{2} \to C_{2} H_{5} OH$ — первичный спирт
восстановление кетона (Ni, $t$ )	$C H_{3} COC H_{3} + H_{2} \to C H_{3} CH (OH) C H_{3}$ — вторичный спирт
окисление альдегида	$C H_{3} CHO + [O] \to C H_{3} COOH$
получение: окисление спирта оксидом меди(II)	$C_{2} H_{5} OH + CuO t www.reknow.ru C H_{3} CHO + Cu + H_{2} O$

Кетоны окисляются с трудом: у карбонила нет атома H.

Качественные реакции на альдегиды

Обе реакции идут только с альдегидами — так альдегид отличают от кетона.

C H_{3} CHO + 2 [Ag (N H_{3})_{2}] OH t www.reknow.ru C H_{3} COON H_{4} + 2Ag ↓ + 3N H_{3} + H_{2} O

Аммиачный раствор оксида серебра. На стенках пробирки оседает блестящий слой серебра.

C H_{3} CHO + 2Cu (OH)_{2} t www.reknow.ru C H_{3} COOH + C u_{2} O ↓ + 2 H_{2} O

Голубой осадок $Cu (OH)_{2}$ при нагревании превращается в кирпично-красный $C u_{2} O$ .

Кетоны (ацетон) этих реакций не дают. А метаналь — особый: он окисляется до конца, и на 1 моль $HCHO$ выделяется 4 моль серебра, а не 2.

Суффикс подсказывает класс: «-аль» — альдегид, «-он» — кетон. Формула $C_{n} H_{2 n} O$ — «как у алкена, плюс один кислород».

Горение и названия кетонов

C_{n} H_{2 n} O + \frac{3 n - 1}{2} O_{2} \to n C O_{2} + n H_{2} O

горение альдегида или кетона; если коэффициент дробный, умножаем всё уравнение на 2

$n = 2$ : $\frac{3 \cdot 2 - 1}{2} = 2, 5$ , поэтому $2 C_{2} H_{4} O + 5 O_{2} \to 4C O_{2} + 4 H_{2} O$ . $n = 3$ : $C_{3} H_{6} O + 4 O_{2} \to 3C O_{2} + 3 H_{2} O$ . $n = 1$ : $C H_{2} O + O_{2} \to C O_{2} + H_{2} O$ .

Тривиальные названия кетонов строят по радикалам при группе C=O: пропанон — диметилкетон (ацетон), бутанон-2 — метилэтилкетон, пентанон-3 $C_{2} H_{5} - CO - C_{2} H_{5}$ — диэтилкетон. Цифра в названии — номер атома углерода карбонильной группы.

Примеры заданий

Это несколько заданий из тренажёра, остальные — в тренажёре в начале страницы.

Какова молекулярная формула альдегида с n = 1 атомами углерода?

CH₄O
CH₂
C₂H₄O
CH₂O

Показать ответ

Ответ: CH₂O
Решение. n = 1: формула CH₂O (H = 2·1 = 2, плюс атом O).

Как называется альдегид с n = 1 атомами углерода?

бутаналь
гексаналь
метаналь (формальдегид)
октаналь

Показать ответ

Ответ: метаналь (формальдегид)
Решение. Альдегид с n = 1 называется метаналь (формальдегид).

Вычислите молярную массу альдегида с 1 атомами углерода.

Показать ответ

Ответ: 30
Решение. M = 14·1 + 16 = 30 гмоль.

Какова общая формула гомологического ряда предельных альдегидов?

CₙH₂ₙ₊₂O
CₙH₂ₙ₋₂O
CₙH₂ₙ
CₙH₂ₙO

Показать ответ

Ответ: CₙH₂ₙO
Решение. Общая формула альдегидов и кетонов: CₙH₂ₙO.

Как называется простейший кетон C₃H₆O?

ацетон (пропанон)
пропанон (ацетон)
C₃H₆O
бутанон-2

Показать ответ

Ответ: пропанон (ацетон)
Решение. C₃H₆O — пропанон, широко известный под тривиальным названием ацетон.

Что наблюдается при взаимодействии альдегида с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)?

реакция серебряного зеркала
окислением метанола
нет
выпадает блестящий осадок металлического серебра

Показать ответ

Ответ: выпадает блестящий осадок металлического серебра
Решение. Альдегидная группа легко окисляется, восстанавливая серебро из комплекса [Ag(NH₃)₂]OH до металла — на стенках пробирки образуется серебряное зеркало.

Составьте уравнение полного сгорания альдегида с 1 атомами углерода.

CH₂O + O₂ → 2CO₂ + H₂O
CH₂O + O₂ → CO₂ + H₂O
CH₂O + 2O₂ → CO₂ + H₂O
CH₂O + O₂ → CO₂ + 2H₂O

Показать ответ

Ответ: CH₂O + O₂ → CO₂ + H₂O
Решение. Сбалансированное уравнение: CH₂O + O₂ → CO₂ + H₂O.

Карбонильная группа стоит на конце углеродной цепи (соединена с одним атомом C и одним атомом H). Альдегид это или кетон?

альдегид
кетон

Показать ответ

Ответ: альдегид
Решение. Карбонил на конце цепи (–CHO, есть атом H при карбонильном C) — альдегид.