Тема 6. Спирты и фенолы — Химия, 10 класс

Гомологический ряд CₙH₂ₙ₊₁OH, классификация, реакции спиртов и фенола. 100 заданий на отработку.

Простыми словами

Возьмём углеводород и заменим в нём один атом H на группу –OH — получится спирт. Медицинский спирт — этанол, антифриз — этиленгликоль, крем для рук содержит глицерин. А если группа OH сидит прямо на бензольном кольце, вещество уже не спирт, а фенол — и ведёт себя как слабая кислота.

Гидроксильная группа –OH: у спирта — при насыщенном атоме C, у фенола — при атоме кольца

Предельные одноатомные спирты

C_{n} H_{2 n + 1} OH = C_{n} H_{2 n + 2} O, M = 14 n + 18 г / моль

n

— число атомов углерода

Название: алкан + суффикс -ол и номер атома C с группой OH: пропанол-1, пропанол-2.

$n$	Название	Формула	$M$ , г/моль
1	метанол	CH₄O — CH₃OH	32
2	этанол	C₂H₆O — C₂H₅OH	46
3	пропанол-1	C₃H₈O	60
4	бутанол-1	C₄H₁₀O	74
5	пентанол-1	C₅H₁₂O	88
6	гексанол-1	C₆H₁₄O	102
7	гептанол-1	C₇H₁₆O	116
8	октанол-1	C₈H₁₈O	130
9	нонанол-1	C₉H₂₀O	144
10	деканол-1	C₁₀H₂₂O	158

Формула спирта с $n = 1$ ? Сколько атомов C в спирте $C_{3} H_{8} O$ ?

$n = 1$ : $C_{1} H_{2 \cdot 1 + 2} O = C H_{4} O$ , то есть $C H_{3} OH$ — метанол.
В $C_{3} H_{8} O$ углерода $3$ ; проверка $2 \cdot 3 + 2 = 8$ ✓ — пропанол.

В формуле $C H_{4} O$ четыре атома H, а не три: три у углерода и один в группе OH. Считайте все H молекулы.

Классификация

Признак	Виды	Примеры
число групп OH	одноатомные, многоатомные	этанол $C_{2} H_{5} OH$ ; этиленгликоль $C_{2} H_{4} (OH)_{2}$ , глицерин $C_{3} H_{5} (OH)_{3}$
при каком атоме C стоит OH	первичные (C связан с 1 атомом C), вторичные (с 2), третичные (с 3)	пропанол-1 — первичный; пропанол-2 — вторичный; 2-метилпропанол-2 — третичный

Многоатомные спирты (глицерин, этиленгликоль) растворяют голубой осадок $Cu (OH)_{2}$ — образуется ярко-синий раствор. Одноатомные спирты этого не делают.

Химические свойства спиртов

Реакция	Пример
с активными металлами	$2 C_{2} H_{5} OH + 2Na \to 2 C_{2} H_{5} ONa + H_{2} ↑$ — этилат натрия
с галогеноводородами	$C_{2} H_{5} OH + HBr \to C_{2} H_{5} Br + H_{2} O$
внутримолекулярная дегидратация (конц. $H_{2} S O_{4}$ , $t > 14 0^{\circ} C$ )	$C_{2} H_{5} OH \to C_{2} H_{4} + H_{2} O$ — алкен
межмолекулярная дегидратация ( $t < 14 0^{\circ} C$ )	$2 C_{2} H_{5} OH \to C_{2} H_{5} O C_{2} H_{5} + H_{2} O$ — простой эфир
окисление первичного спирта ( $CuO$ , $t$ )	$C_{2} H_{5} OH + CuO \to C H_{3} CHO + Cu + H_{2} O$ — альдегид
окисление вторичного спирта	образуется кетон: пропанол-2 → ацетон
горение	$C_{2} H_{5} OH + 3 O_{2} \to 2C O_{2} + 3 H_{2} O$

Одноатомные спирты не реагируют со щелочами и карбонатами: их кислотные свойства слабее, чем у воды.

Окисление: «первичный — в альдегид (а потом в кислоту), вторичный — в кетон, третичный — почти не окисляется».

Фенол

Фенол $C_{6} H_{5} OH$ ( $C_{6} H_{6} O$ ): группа OH связана прямо с бензольным кольцом. Кольцо оттягивает электроны, связь O–H сильнее поляризована — фенол проявляет слабые кислотные свойства (старое название — карболовая кислота). При этом группа OH облегчает замещение в кольце.

Реакция	Уравнение и признак
со щёлочью (в отличие от спиртов!)	$C_{6} H_{5} OH + NaOH \to C_{6} H_{5} ONa + H_{2} O$ — фенолят натрия
с натрием	$2 C_{6} H_{5} OH + 2Na \to 2 C_{6} H_{5} ONa + H_{2} ↑$
с бромной водой — качественная	$C_{6} H_{5} OH + 3B r_{2} \to C_{6} H_{2} B r_{3} OH ↓ + 3HBr$ — белый осадок
с $FeC l_{3}$ — качественная	фиолетовое окрашивание

СпиртыСо щёлочью — нет. С бромной водой — нет. Нейтральны.

ФенолСо щёлочью — да. Бромная вода — белый осадок.

FeC l_{3}

— фиолетовый цвет.

Ещё о спиртах и феноле

Спирты кипят выше, чем алканы близкой массы: между молекулами спирта есть водородные связи.
Дегидратация этанола (конц. $H_{2} S O_{4}$ ): внутримолекулярная при $t > 14 0^{\circ}$ C даёт этилен, межмолекулярная при $14 0^{\circ}$ C и ниже — диэтиловый эфир $C_{2} H_{5} - O - C_{2} H_{5}$ .
Этиленгликоль — двухатомный спирт, глицерин — трёхатомный; многоатомные спирты дают ярко-синее окрашивание со свежеосаждённым $Cu (OH)_{2}$ .
Фенол $C_{6} H_{5} OH$ ядовит и вызывает химические ожоги кожи.

C_{n} H_{2 n + 2} O + \frac{3 n}{2} O_{2} \to n C O_{2} + (n + 1) H_{2} O

горение предельного одноатомного спирта; при нечётном

n

уравнение удваивают:

2C H_{3} OH + 3 O_{2} \to 2C O_{2} + 4 H_{2} O

Примеры заданий

Это несколько заданий из тренажёра, остальные — в тренажёре в начале страницы.

Спирт имеет формулу CH₄O. Сколько в нём атомов углерода?

Показать ответ

Ответ: 1
Решение. Формула CH₄O: n = 1.

Вычислите молярную массу спирта с 1 атомами углерода.

Показать ответ

Ответ: 32
Решение. M = 14·1 + 18 = 32 гмоль.

Какова общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов?

CₙH₂ₙ₊₂
CₙH₂ₙ₊₂O
CₙH₂ₙO
CₙH₂ₙ

Показать ответ

Ответ: CₙH₂ₙ₊₂O
Решение. Общая формула предельных одноатомных спиртов: CₙH₂ₙ₊₂O.

Сколько гидроксильных групп в молекуле этиленгликоля (этандиола-1,2)?

Показать ответ

Ответ: 2
Решение. Этиленгликоль C₂H₄(OH)₂ — двухатомный спирт, две группы OH.

Какова молекулярная формула фенола?

белый осадок 2,4,6-трибромфенола
C₆H₅OH (C₆H₆O)
появляется фиолетовое окрашивание
нет, не реагируют

Показать ответ

Ответ: C₆H₅OH (C₆H₆O)
Решение. Фенол — гидроксибензол, C₆H₅OH.

Какова молекулярная формула предельного одноатомного спирта с n = 2 атомами углерода?

C₃H₈O
C₂H₆O
C₂H₆
C₂H₄O

Показать ответ

Ответ: C₂H₆O
Решение. n = 2: формула C₂H₆O (H = 2·2+2 = 6, плюс атом O).

Укажите общую формулу класса предельных одноатомных спиртов.

CₙH₂ₙ₊₂
CₙH₂ₙ₊₂O
CₙH₂ₙO
CₙH₂ₙ

Показать ответ

Ответ: CₙH₂ₙ₊₂O
Решение. Общая формула предельных одноатомных спиртов: CₙH₂ₙ₊₂O.

Сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина (пропантриола-1,2,3)?

Показать ответ

Ответ: 3
Решение. Глицерин C₃H₅(OH)₃ — трёхатомный спирт, три группы OH.