Тема 2. Алканы: строение, номенклатура, свойства

Гомологический ряд CₙH₂ₙ₊₂, номенклатура, реакции алканов. 100 заданий на отработку.

Простыми словами

Природный газ на кухне — это в основном метан, газ в зажигалке — бутан, бензин и парафин свечи — смеси более длинных молекул того же типа. Все они — алканы: цепочки из атомов углерода, где каждая связь одинарная, а остальные валентности «до отказа» заняты водородом.

Алканы (предельные, насыщенные углеводороды) — углеводороды, в которых атомы углерода связаны только одинарными связями. «Предельные» — потому что больше водорода к ним уже не присоединить.

Общая формула и гомологический ряд

C_{n} H_{2 n + 2}

n

— число атомов углерода,

n \geq 1

Каждый следующий член ряда отличается на группу $C H_{2}$ — гомологическую разность. Молярная масса: $M = 12 n + (2 n + 2) = 14 n + 2$ г/моль.

$n$	Название	Формула	$M$ , г/моль
1	метан	CH₄	16
2	этан	C₂H₆	30
3	пропан	C₃H₈	44
4	бутан	C₄H₁₀	58
5	пентан	C₅H₁₂	72
6	гексан	C₆H₁₄	86
7	гептан	C₇H₁₆	100
8	октан	C₈H₁₈	114
9	нонан	C₉H₂₀	128
10	декан	C₁₀H₂₂	142

Формула алкана с $n = 1$ ? Сколько атомов углерода в $C_{5} H_{12}$ ?

$n = 1$ : $C_{1} H_{2 \cdot 1 + 2} = C H_{4}$ — метан.
В $C_{5} H_{12}$ индекс углерода $5$ ; проверка: $2 \cdot 5 + 2 = 12$ ✓ — пентан.

$M = 58$ г/моль: $14 n + 2 = 58$ , $n = 4$ — бутан $C_{4} H_{10}$ .

Первые четыре названия (метан, этан, пропан, бутан) надо выучить. Дальше — греческие числительные: пента — 5, гекса — 6, гепта — 7, окта — 8, нона — 9, дека — 10, плюс суффикс -ан.

Строение и названия

Атом углерода в алкане — в состоянии sp³-гибридизации: четыре $σ$ -связи направлены к вершинам тетраэдра, угол между ними $10 9^{\circ} 2 8^{'}$ . Поэтому цепь не прямая, а зигзаг — так её и рисуют в скелетных формулах (вершина ломаной — атом C, водороды не пишут).

2-метилбутан,

C_{5} H_{12}

— изомер пентана

Найти самую длинную цепь — она даёт корень названия (4 атома — бутан).
Пронумеровать с того конца, к которому ближе разветвление.
Назвать заместитель с номером атома: 2-метилбутан. Несколько одинаковых — ди-, три-: 2,2-диметилпропан.

Начиная с бутана ( $n = 4$ ) у алканов есть структурные изомеры — одинаковая формула, разное строение цепи: у $C_{4} H_{10}$ их 2, у $C_{5} H_{12}$ — 3.

Химические свойства

Одинарные связи прочны, поэтому алканы малоактивны: не присоединяют, не обесцвечивают бромную воду и раствор $KMn O_{4}$ (этим они отличаются от алкенов и алкинов). Главные реакции — замещение и горение.

Реакция	Пример
галогенирование (радикальное замещение, на свету $h ν$ )	$C H_{4} + C l_{2} h ν www.reknow.ru C H_{3} Cl + HCl$
полное горение	$C H_{4} + 2 O_{2} \to C O_{2} + 2 H_{2} O$
крекинг (высокая $t$ )	$C_{10} H_{22} \to C_{5} H_{12} + C_{5} H_{10}$ — алкан + алкен
дегидрирование (кат., $t$ )	$C_{2} H_{6} \to C_{2} H_{4} + H_{2}$
изомеризация ( $AlC l_{3}$ , $t$ )	бутан → 2-метилпропан

Хлор заменяет атом H, а не присоединяется: второй продукт галогенирования — всегда $HCl$ . На свету замещение может идти дальше: $C H_{2} C l_{2}$ , $CHC l_{3}$ , $CC l_{4}$ .

Уравнение горения любого алкана: $C_{n} H_{2 n + 2} + \frac{3 n + 1}{2} O_{2} \to n C O_{2} + (n + 1) H_{2} O$ . Для метана $n = 1$ : $\frac{3 + 1}{2} = 2$ молекулы $O_{2}$ .

Примеры заданий

Это несколько заданий из тренажёра, остальные — в тренажёре в начале страницы.

В молекуле алкана CH₄ — сколько атомов углерода?

Показать ответ

Ответ: 1
Решение. Формула CH₄: число атомов C равно n = 1.

Сколько атомов водорода в молекуле алкана с 1 атомами углерода?

Показать ответ

Ответ: 4
Решение. 2·1+2 = 4 атомов водорода.

Вычислите молярную массу алкана с 1 атомами углерода в цепи.

Показать ответ

Ответ: 16
Решение. M = 14·1 + 2 = 16 гмоль.

Как называется алкан с n = 1 атомами углерода?

этан
октан
метан
нонан

Показать ответ

Ответ: метан
Решение. Алкан с n = 1 называется метан.

Сколько атомов углерода в молекуле алкана «метан»?

Показать ответ

Ответ: 1
Решение. «метан» соответствует n = 1.

Какова общая формула гомологического ряда алканов?

CₙH₂ₙ
CₙH₂ₙ₋₂
CₙH₂ₙ₊₂
CₙH₂ₙ₋₆

Показать ответ

Ответ: CₙH₂ₙ₊₂
Решение. Общая формула алканов: CₙH₂ₙ₊₂ (все связи одинарные).

Какой тип реакции наиболее характерен для алканов: присоединение или замещение?

присоединение
замещение
гидратация
полимеризация

Показать ответ

Ответ: замещение
Решение. Для алканов характерны реакции замещения (кратных связей нет).

Укажите общую формулу класса алканов (предельных углеводородов).

CₙH₂ₙ
CₙH₂ₙ₋₂
CₙH₂ₙ₊₂
CₙH₂ₙ₋₆

Показать ответ

Ответ: CₙH₂ₙ₊₂
Решение. Общая формула алканов: CₙH₂ₙ₊₂ (все связи одинарные).