Тема 1 · Химия
Тема 1. Теория строения органических соединений, изомерия
Теория А.М. Бутлерова, валентность и гибридизация углерода, изомерия и гомология. 100 заданий на отработку.
Простыми словами
Из одних и тех же букв можно сложить разные слова: «кот» и «ток». Так и с молекулами: из одинаковых атомов в одинаковом количестве получаются разные вещества — всё решает, в каком порядке атомы соединены. Эту идею положил в основу органической химии А. М. Бутлеров (1861).
Теория химического строения А. М. Бутлерова
- Атомы в молекуле соединены в определённой последовательности согласно их валентности. Эта последовательность — химическое строение.
- Свойства вещества зависят не только от состава (какие атомы и сколько), но и от химического строения.
- Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга.
- Строение можно установить по свойствам, а по строению — предвидеть свойства.
Какое положение теории иллюстрирует пример: «фенол реагирует со щёлочью, а этанол — нет»?
- И там, и там группа OH; разница — в соседе: бензольное кольцо или радикал .
- Кольцо меняет свойства группы OH — это взаимное влияние атомов (3-е положение).
Ключевые слова положений: порядок — свойства от строения — взаимное влияние — предсказание.
Валентность и гибридизация углерода
В органических веществах углерод всегда четырёхвалентен: от каждого атома C идут 4 черты-связи. Вид связей задаёт гибридизацию орбиталей — и форму молекулы.
| Связи у атома C | Гибридизация | Угол | Форма | Пример |
|---|---|---|---|---|
| только одинарные (4 σ) | sp³ | тетраэдр | алканы | |
| одна двойная (3 σ + 1 π) | sp² | плоский треугольник | алкены, бензол | |
| тройная или две двойные (2 σ + 2 π) | sp | линия | алкины |
Одинарная связь = 1 σ. Двойная = 1 σ + 1 π. Тройная = 1 σ + 2 π. Число π-связей у атома C показывает, сколько его p-орбиталей не участвует в гибридизации: 0 → sp³, 1 → sp², 2 → sp.
Сколько σ- и π-связей в молекуле этена ?
- Связей C–H четыре — это 4 σ.
- Двойная C=C — 1 σ + 1 π.
- Итого: 5 σ и 1 π; оба атома C — sp².
Изомеры и гомологи
Изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением и свойствами.
Гомологи — вещества одного класса, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или несколько групп (гомологическая разность).
| Вид изомерии | Что различается | Пример |
|---|---|---|
| углеродного скелета | цепь прямая или разветвлённая | бутан и 2-метилпропан, |
| положения | место кратной связи или группы | бутен-1 и бутен-2, |
| межклассовая | класс вещества | этанол и диметиловый эфир, |
| геометрическая (цис-транс) | расположение групп относительно двойной связи | цис- и транс-бутен-2 |
Одно и то же вещество, нарисованное по-разному (цепь изогнута или пронумерована с другого конца), — не изомеры. Проверяйте главную цепь и места заместителей.
Функциональная группа — атом или группа атомов, определяющая характерные свойства вещества и его принадлежность к классу ( у спиртов, у кислот). Изомерия положения функциональной группы: пропанол-1 и пропанол-2 (). Межклассовая: этанол и диметиловый эфир (), пропановая кислота и метилацетат ().
Где это пригодится: ЕГЭ — 3 заданияЗадания экзамена 11 класса, которые опираются на этот материал — нажмите, чтобы раскрыть список
Готовые работы по теме
Собраны заранее — одним нажатием: распечатать с ключом, раздать ученикам ссылкой или QR-кодом, поменять настройки. Номер набора постоянный: по этой ссылке всегда та же работа.
теория этой темы, 8 заданий по подтемам и ключ — файлом DOCX, который можно править под себя.
Прохождение онлайн
Имя ученика никуда не отправляется: он вводит только номер по списку, а таблицу «номер → фамилия» видите только вы.
Классы, выданные работы и результаты учеников по кодам — в журнале учителя: без регистрации, хранится только на этом компьютере.