Тема 4. Алкины: строение, свойства

Гомологический ряд CₙH₂ₙ₋₂, тройная связь, характерные реакции алкинов. 100 заданий на отработку.

Простыми словами

Пламя ацетиленовой горелки режет и сваривает сталь — оно горячее обычного газового. Ацетилен — простейший алкин: между двумя его атомами углерода тройная связь. Это самая «тесная» связь между атомами C, и молекула при ней вытянута в прямую линию.

Алкины — углеводороды с одной тройной связью C≡C. Общая формула $C_{n} H_{2 n - 2}$ , $n \geq 2$ .

Строение тройной связи

Атомы C при тройной связи — в sp-гибридизации: угол $18 0^{\circ}$ , фрагмент $- C \equiv C -$ линейный. Тройная связь = одна $σ$ -связь + две $π$ -связи.

Этин (ацетилен)

HC \equiv CH

Класс	Формула	Гибридизация C	Угол
алканы	$C_{n} H_{2 n + 2}$	sp³	$10 9^{\circ} 2 8^{'}$
алкены	$C_{n} H_{2 n}$	sp²	$12 0^{\circ}$
алкины	$C_{n} H_{2 n - 2}$	sp	$18 0^{\circ}$
алкадиены	$C_{n} H_{2 n - 2}$	sp² (у атомов при двойных связях)	$12 0^{\circ}$

Связь кратнее — меньше букв «p» после s и шире угол: одинарная sp³ → двойная sp² → тройная sp.

Формулы и названия

Корень алкана + суффикс -ин; цифра — где начинается тройная связь: бутин-1 $HC \equiv C - C H_{2} - C H_{3}$ , бутин-2 $C H_{3} - C \equiv C - C H_{3}$ . Молярная масса $M = 14 n - 2$ г/моль.

$n$	Название	Формула	$M$
2	этин (ацетилен)	C₂H₂	26
3	пропин	C₃H₄	40
4	бутин	C₄H₆	54
5	пентин	C₅H₈	68
6	гексин	C₆H₁₀	82
7	гептин	C₇H₁₂	96
8	октин	C₈H₁₄	110
9	нонин	C₉H₁₆	124

Формула алкина с $n = 2$ ? Сколько атомов C в алкине $C_{5} H_{8}$ ?

$n = 2$ : $C_{2} H_{2 \cdot 2 - 2} = C_{2} H_{2}$ — этин.
В $C_{5} H_{8}$ индекс углерода $5$ ; проверка $2 \cdot 5 - 2 = 8$ ✓ — пентин.

Алкины и алкадиены — межклассовые изомеры: $C_{4} H_{6}$ — это и бутин, и бутадиен. Различие только в строении: одна тройная связь или две двойные.

Получение и реакции

Реакция	Уравнение и суть
получение из карбида кальция	$Ca C_{2} + 2 H_{2} O \to C_{2} H_{2} ↑ + Ca (OH)_{2}$
бромирование — обесцвечивание бромной воды	в 2 стадии: $C_{2} H_{2} + 2B r_{2} \to CHB r_{2} - CHB r_{2}$
гидрирование (Ni, $t$ )	$C_{2} H_{2} + H_{2} \to C_{2} H_{4}$ , далее $C_{2} H_{4} + H_{2} \to C_{2} H_{6}$
гидратация — реакция Кучерова (кат. $H g^{2 +}$ )	$C_{2} H_{2} + H_{2} O \to C H_{3} CHO$ — альдегид; у других алкинов — кетон
тримеризация (акт. уголь, $t$ )	$3 C_{2} H_{2} \to C_{6} H_{6}$ — бензол
горение	$2 C_{2} H_{2} + 5 O_{2} \to 4C O_{2} + 2 H_{2} O$
проба на концевую связь $\equiv C - H$	с $[Ag (N H_{3})_{2}] OH$ выпадает осадок ацетиленида серебра $A g_{2} C_{2}$

На 1 моль алкина при полном присоединении нужно 2 моль $H_{2}$ или $B r_{2}$ (две $π$ -связи), а не 1, как у алкена.

Осадок с аммиачным раствором серебра дают только алкины с тройной связью на конце цепи (этин, пропин, бутин-1). Бутин-2 его не даёт.

C_{n} H_{2 n - 2} + \frac{3 n - 1}{2} O_{2} \to n C O_{2} + (n - 1) H_{2} O

горение любого алкина; при

n = 3

C_{3} H_{4} + 4 O_{2} \to 3C O_{2} + 2 H_{2} O

Примеры заданий

Это несколько заданий из тренажёра, остальные — в тренажёре в начале страницы.

Алкин имеет формулу C₂H₂. Сколько в нём атомов углерода?

Показать ответ

Ответ: 2
Решение. Формула C₂H₂: n = 2.

Как называется алкин с n = 2 атомами углерода?

пропин
пентин
нонин
этин (ацетилен)

Показать ответ

Ответ: этин (ацетилен)
Решение. Алкин с n = 2 называется этин (ацетилен).

Какова общая формула гомологического ряда алкинов?

CₙH₂ₙ
CₙH₂ₙ₋₂
CₙH₂ₙ₊₂
CₙH₂ₙ₋₆

Показать ответ

Ответ: CₙH₂ₙ₋₂
Решение. Общая формула алкинов: CₙH₂ₙ₋₂.

Какова гибридизация атома углерода при тройной связи в алкинах?

sp²
sp³
sp
d²sp³

Показать ответ

Ответ: sp
Решение. Тройная связь у углерода — sp-гибридизация.

Из чего и как в лаборатории получают ацетилен (этин)?

ацетиленид серебра (нерастворимый осадок)
уксусный альдегид CH₃CHO
бензол C₆H₆
из карбида кальция и воды: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂

Показать ответ

Ответ: из карбида кальция и воды: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂
Решение. Классический способ получения ацетилена — гидролиз карбида кальция: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂.

Сколько моль брома Br₂ присоединит 1 моль алкина при полном обесцвечивании бромной воды?

Показать ответ

Ответ: 2
Решение. 1 моль алкина присоединяет 2 моль Br₂ (две π-связи) → 1·2 = 2 моль.

Вычислите молярную массу алкина с 3 атомами углерода.

Показать ответ

Ответ: 40
Решение. M = 14·3 - 2 = 40 гмоль.

Укажите общую формулу класса алкинов.

CₙH₂ₙ
CₙH₂ₙ₋₂
CₙH₂ₙ₊₂
CₙH₂ₙ₋₆

Показать ответ

Ответ: CₙH₂ₙ₋₂
Решение. Общая формула алкинов: CₙH₂ₙ₋₂.