Задание 14 ЕГЭ по химии 2027: схема реакции и продукт

Схема	Продукт
$R - Hal$ + $KOH$ (водный)	спирт $R - OH$ (замещение)
$R - Hal$ + $KOH$ (спиртовой, $t$ )	алкен (отщепление, по Зайцеву)
вицинальный дигалогенид ( $- CHBr - CHBr -$ ) + $KOH$ спирт. изб.	алкин
вицинальный дигалогенид + $Zn$ ( $Mg$ )	алкен
1,3-дибромпропан + $Zn$	циклопропан
$2R - Hal + 2Na$ (Вюрц)	$R - R$ : $2C H_{3} Cl \to C_{2} H_{6}$
алкин + $H_{2} O$ ( $H g^{2 +}$ , Кучеров)	ацетилен → этаналь; гомологи → кетоны
алкан + $B r_{2}$ ( $h ν$ )	замещение у наименее гидрированного атома C (третичный > вторичный > первичный)
алкен + $KMn O_{4}$ , $H_{2} O$ , на холоду	двухатомный спирт (диол)
алкен + $KMn O_{4}$ , $H_{2} S O_{4}$ , $t$	разрыв по $C = C$ : кислоты, кетоны, $C O_{2}$ (из $= C H_{2}$ )
гомолог бензола + $KMn O_{4}$ ( $H^{+}$ , $t$ )	бензойная кислота $C_{6} H_{5} COOH$ (боковая цепь окисляется до $COOH$ )

Примеры заданий 14 ЕГЭ по химии

Это несколько заданий из тренажёра, остальные — в тренажёре в начале страницы.

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) бутен-1 + HCl →	1) 1-бромбутан
Б) бутен-1 + HBr →	2) 2-метилпропанол-1
В) 2-метилпропен + H₂O (H⁺) →	3) 2-бромбутан
Г) бутен-2 + HBr →	4) 2-метилпропанол-2
	5) 2-хлорбутан
	6) 1-хлорбутан

Показать ответ

Ответ: 5343
Решение. Разбор по схемам: А) 5 — CH₂=CH–CH₂–CH₃: по правилу Марковникова водород идёт к атому C1 — у него водородов больше (2 против 1), а хлор достаётся атому C2; получается 2-хлорбутан (CH₃–CHCl–CH₂–CH₃) Б) 3 — CH₂=CH–CH₂–CH₃: по правилу Марковникова водород идёт к атому C1 — у него водородов больше (2 против 1), а бром достаётся атому C2; получается 2-бромбутан (CH₃–CHBr–CH₂–CH₃) В) 4 — CH₂=C(CH₃)–CH₃: по правилу Марковникова водород идёт к атому C1 — у него водородов больше (2 против 0), а гидроксогруппа достаётся атому C2; получается 2-метилпропанол-2 (CH₃–C(CH₃)(OH)–CH₃) Г) 3 — CH₃–CH=CH–CH₃: у обоих атомов двойной связи водородов поровну (по 1), и присоединение с любой стороны даёт одно и то же вещество — 2-бромбутан Ответ: 5343.

Соотнесите схему реакции и вещество, которое получается в ней как основной продукт. Каждой букве поставьте в соответствие одну цифру.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пентен-1 + H₂O (H⁺) →	1) пентанол-2
Б) пентен-1 + HBr →	2) бромэтан
В) этилен + HBr →	3) бутанол-2
Г) бутен-2 + H₂O (H⁺) →	4) 1-бромпентан
	5) 2-бромпентан
	6) пентанол-1

Показать ответ

Ответ: 1523
Решение. Разбор по схемам: А) 1 — CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃: по правилу Марковникова водород идёт к атому C1 — у него водородов больше (2 против 1), а гидроксогруппа достаётся атому C2; получается пентанол-2 (CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃) Б) 5 — CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃: по правилу Марковникова водород идёт к атому C1 — у него водородов больше (2 против 1), а бром достаётся атому C2; получается 2-бромпентан (CH₃–CHBr–CH₂–CH₂–CH₃) В) 2 — CH₂=CH₂: у обоих атомов двойной связи водородов поровну (по 2), и присоединение с любой стороны даёт одно и то же вещество — бромэтан Г) 3 — CH₃–CH=CH–CH₃: у обоих атомов двойной связи водородов поровну (по 1), и присоединение с любой стороны даёт одно и то же вещество — бутанол-2 Ответ: 1523.

Для каждой схемы реакции подберите продукт, преобладающий среди продуктов этого превращения.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) бромэтан + KOH (спиртовой р-р) →	1) пропен
Б) 1-бромбутан + KOH (спиртовой р-р) →	2) бутен-1
В) пентанол-2 + H₂SO₄, 170 °C →	3) пентен-2
Г) пропанол-1 + H₂SO₄, 170 °C →	4) пентен-1
	5) этилен

Показать ответ

Ответ: 5231
Решение. Разбор по схемам: А) 5 — CH₃–CH₂Br: отщепление возможно только с атома C2 — получается этилен (CH₂=CH₂) Б) 2 — CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Br: отщепление возможно только с атома C2 — получается бутен-1 (CH₂=CH–CH₂–CH₃) В) 3 — CH₃–CH(OH)–CH₂–CH₂–CH₃: по правилу Зайцева вода уходит от менее гидрированного соседа — атома C3, где водородов всего 2; получается пентен-2 (CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃) Г) 1 — CH₃–CH₂–CH₂OH: отщепление возможно только с атома C2 — получается пропен (CH₂=CH–CH₃) Ответ: 5231.

К каждой схеме реакции из левого столбца подберите вещество из правого столбца — тот продукт, которого образуется больше всего.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) пропен + H₂O (H⁺) →	1) 1-бромбутан
Б) пентен-1 + HCl →	2) пропанол-2
В) бутен-1 + HCl →	3) 2-хлорбутан
Г) бутен-1 + HBr →	4) 2-бромбутан
	5) 1-хлорбутан
	6) 2-хлорпентан

Показать ответ

Ответ: 2634
Решение. Разбор по схемам: А) 2 — CH₂=CH–CH₃: по правилу Марковникова водород идёт к атому C1 — у него водородов больше (2 против 1), а гидроксогруппа достаётся атому C2; получается пропанол-2 (CH₃–CH(OH)–CH₃) Б) 6 — CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃: по правилу Марковникова водород идёт к атому C1 — у него водородов больше (2 против 1), а хлор достаётся атому C2; получается 2-хлорпентан (CH₃–CHCl–CH₂–CH₂–CH₃) В) 3 — CH₂=CH–CH₂–CH₃: по правилу Марковникова водород идёт к атому C1 — у него водородов больше (2 против 1), а хлор достаётся атому C2; получается 2-хлорбутан (CH₃–CHCl–CH₂–CH₃) Г) 4 — CH₂=CH–CH₂–CH₃: по правилу Марковникова водород идёт к атому C1 — у него водородов больше (2 против 1), а бром достаётся атому C2; получается 2-бромбутан (CH₃–CHBr–CH₂–CH₃) Ответ: 2634.

Задание 14. Схема реакции и продукт

Простыми словами

Марковников и Зайцев

Условия решают

Как решать

Где это проходят в школе

Соседние экзамены

Примеры заданий 14 ЕГЭ по химии