Главная ФИПИ

ФИПИ · ЕГЭ · Химия · Задание 32

Задание 32. Цепочка превращений: органика

72 заданий открытого банка ФИПИ с развёрнутым ответом: напишите ответ на бумаге, при затруднении — подсказка; потом сверьтесь с образцом ответа и критериями эксперта и отметьте, получилось ли.

0
Решено
0
Правильно
0%
Точность

Задания открытого банка ФИПИ «Задание 32. Цепочка превращений: органика» (химия). Развёрнутый ответ: на экзамене его проверяет эксперт по критериям.

Неофициальная копия. Условия заданий — из открытого банка заданий ФИПИ (fipi.ru); номер у каждого задания открывает его в банке ФИПИ. Ответы, подсказки, разборы и рисунки подготовлены reknow.ru. Нашли ошибку — нажмите «Сообщить об ошибке» у задания.

Серия: 0

О теме

Задание 32 ЕГЭ по химии. Составление пяти уравнений реакций по схеме превращений органических веществ. На странице — 72 задания открытого банка ФИПИ: ответ проверяется сразу, есть подсказка и подробный разбор.

Примеры заданий

Это несколько заданий из тренажёра, остальные — в тренажёре в начале страницы.

ФИПИ № 0Dc6c8 ↗

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 

 

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Показать ответ
Ответ: X<sub>1</sub> — глутаровая (пентандиовая) кислота; X<sub>2</sub> — глутарат натрия NaOOC(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COONa; X<sub>3</sub> — 2-нитропропан
Решение.
Сплавление солей карбоновых кислот со щёлочью отщепляет COO-группы: NaOOC–R–COONa + 2NaOH → H–R–H + 2Na2CO3. Нитрование алканов по Коновалову идёт преимущественно у вторичного атома C.
  1. Цепочка: циклопентен → глутаровая кислота → глутарат натрия → пропан → 2-нитропропан → изопропиламин.
  2. 1) 5C5H8 + 8KMnO4 + 12H2SO4 →(t°) 5HOOC–(CH2)3–COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
  3. 2) HOOC–(CH2)3–COOH + 2NaOH → NaOOC–(CH2)3–COONa + 2H2O
  4. 3) NaOOC–CH2–CH2–CH2–COONa + 2NaOH →(t°, сплавление) CH3–CH2–CH3 + 2Na2CO3
  5. Обе карбоксилатные группы уходят в карбонат — остаётся цепь из трёх атомов C.
  6. 4) CH3–CH2–CH3 + HNO3 →(t°) CH3–CH(NO2)–CH3 + H2O
  7. Реакция Коновалова (разб. HNO3, нагревание): нитрогруппа встаёт к вторичному атому — X3.
  8. 5) CH3–CH(NO2)–CH3 + 3H2 →(Ni, t°) CH3–CH(NH2)–CH3 + 2H2O
  9. Что проверяет эксперт: 5 уравнений по баллу; циклопентен — структурно; в 1 — коэффициенты 5 : 8 : 12; в 3 — 2NaOH и 2Na2CO3; в 4 — нитро у C2.
Типичная ошибка: в 3-й реакции отщепить только одну COONa-группу — для пропана нужно 2NaOH, иначе получится соль бутановой кислоты.
ФИПИ № 2FD38A ↗

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 

 

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Показать ответ
Ответ: X<sub>1</sub> — гексан (или циклогексан); X<sub>2</sub> — бензол; X<sub>3</sub> — 1-хлор-1-фенилэтан; X<sub>4</sub> — 1-фенилэтанол
Решение.
Ароматизация алканов (Cr2O3, t°): C6H14 → C6H6 + 4H2. Вторичный спирт → кетон под действием K2Cr2O7/H2SO4.
  1. Цепочка: гексан → бензол → этилбензол → 1-хлор-1-фенилэтан → 1-фенилэтанол → ацетофенон.
  2. 1) CH3–(CH2)4–CH3 →(Cr2O3, t°) C6H6 + 4H2
  3. 2) C6H6 + CH2=CH2 →(H3PO4) C6H5–CH2–CH3
  4. 3) C6H5–CH2–CH3 + Cl2 →(hν) C6H5–CHCl–CH3 + HCl
  5. На свету хлор идёт к α-атому боковой цепи — только так получится вторичный спирт и затем кетон.
  6. 4) C6H5–CHCl–CH3 + KOH →(H2O) C6H5–CH(OH)–CH3 + KCl
  7. 5) 3C6H5–CH(OH)–CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3C6H5–CO–CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
  8. Что проверяет эксперт: 5 уравнений по баллу; в 3 — хлор у α-атома; в 4 — водный раствор щёлочи; в 5 — коэффициенты 3 : 1 : 4 : 7.
Типичная ошибка: хлорировать в β-положение (2-хлор-1-фенилэтан) — тогда получился бы первичный спирт и при окислении — фенилуксусная кислота/альдегид, а не ацетофенон.